刘备的一生中，最大的失误或许就是未能妥善处理与孙尚香的关系。如果他当时能够更好地维系这段婚姻，或许荆州就不会丢失，甚至汉室的复兴也可能因此而更有希望。 刘备具备许多开国君主和创业者所具备的优点，但他也有一个致命的缺点——不懂如何关心女人，对男女之间的感情不太敏感。《三国演义》中有一幕，张飞因失去徐州，甚至连刘备的妻子也丢了。刘备当时却淡然说了一句非常不解风情的话：兄弟如手足，妻子如衣服。从这一点可以看出，刘备的心思几乎全在创业和打拼上，根本没时间顾及妻子。据《三国志》记载，刘备的妻子多次被俘虏。在娶甘夫人和糜夫人之前，他似乎还经历过其他几次婚姻，只不过大多数妻子都失去了。《三国志》中曾记载：刘备曾向吕布求和，吕布归还了刘备的妻子，这也表明刘备的妻子曾被吕布抓走过，后来他才将妻子要回。
展开剩余39%孙尚香是孙权的亲妹妹，而孙家兄妹之间的感情非常深厚。从孙策去世后，孙权继位的历史来看，孙家兄弟姐妹一直维系着紧密的关系。因此，当孙尚香回到江东时，孙权就没有再顾忌刘备了，这也为他后续夺取荆州奠定了基础。到了公元215年，孙权开始向荆州的右侧三个郡发起进攻。如果刘备能够稳住孙尚香并带着她入川，这对于孙权来说将是一个不小的威胁。孙尚香若有一个聪明的儿子，且该儿子成为刘备的继承人，那么他将会成为孙权的外甥。这样一来，孙权若背叛刘备，显然会引发更多的顾虑，也许不会像后来的行动那样狠下心来。而如果孙刘联盟更加稳固，汉室的复兴也将更加有希望。
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